El grupo se formó en octubre de 1998, como un sexteto vocal, a raíz de una vieja idea del tenor Ronald Cháves y el barítono Daniel Valdez de explorar la música de los 50's y 60's improvisando sobre arreglos originales y a la vez, mezclando el estilo que en los EEUU se conoce como "Doo - Wop". Así el grupo se interna de lleno en la música vocal a cappella, ampliando su repertorio a los años 70's, 80's y 90's, además de incursionar en el estilo "Gospels" y "Negro Spirituals".

La integración del grupo fue cambiando con el tiempo: a fines de 1998 se integra el tenor Rafael Olivera; a mediados de 1999 se incorpora el bajo Oscar Cor; en diciembre llega al grupo el tenor Álvaro Cedrés y finalmente en agosto de 2001 se integra el tenor/barítono Guillermo Ravel. A principios de 2003 Daniel Valdez viaja al exterior, alejándose del grupo, que de esta manera vuelve a ser un quinteto. A comienzos del 2005, Guillermo Ravel debe abandonar el grupo (aunque siempre seguirá siendo un "Singin"), dejando su puesto de tenor - barítono a Andrés Cardinal, que forma parte del quinteto hasta la actualidad.

Al principio sólo fueron pequeños "conciertos" en alguna plaza de la capital uruguaya, en fiestas de amigos o en algún encuentro coral, para más adelante comenzar a presentarse en fiestas particulares, congresos, eventos empresariales y pubs con música en vivo, manteniendo la inspiración en los dorados fifties.

Como punto alto en su trayectoria, Singin' Five realizó en diciembre de 2003 el espectáculo llamado "Simplemente Doo Wop" en la sala teatro AGADU. La experiencia fue altamente gratificante, tanto para el público que colmó las localidades de la sala, como para el grupo, que de esta forma dio un gran paso hacia su consolidación musical y artística.

En 2004 el grupo mantuvo su trayectoria ascendente. En agosto se presentó como grupo invitado en el espectáculo de "El templo del Gato", gracias a la invitación de el reconocido músico blusero "El Gato" Eduardo. El 17 de octubre Singin' Five reeditó el éxito obtenido el año anterior con su show "Simplemente Doo Wop", pero esta vez en su primera sala Zitarrosa. El espectáculo fue una fiesta total, con más de 300 personas en las butacas.

Ese mismo año, y debido al éxito de la presentación en la sala Zitarrosa, el grupo recibe el "Har de Oro" como grupo vocal destacado del 2004.

El 14 de diciembre de 2005 se presentaron en la sala La Colmena con su espectáculo de doo-wop y música vocal de calidad.

En setiembre de 2006 comienzan la grabación en estudios de SUDEI de lo que será su primer CD editado, con temas de su ya reconocido repertorio. El mismo estará siendo finalizado en los primeros meses del 2007.

En enero de 2007, Singin' Five participa en el 1er encuentro internacional de músicos de jazz "Jazz a la Calle", desarrollado en la ciudad de Mercedes, departamento de Soriano. El grupo recibió el aplauso y ovación de más de 1000 personas en el escenario central, transformando la presentación en un éxito rotundo de crítica y público.

Periódicamente presentándose en distintos espacios, el quinteto apunta a interpretar buena música vocal a cappella y disfrutar haciéndolo, para transmitir al público el gusto por aquellos "old hits" que siempre traen recuerdos, que siempre es grato volver a escuchar, y también por los temas recientes que hayan marcado puntos altos en el esquema musical contemporáneo...